Champions-League-Siege gegen Chelsea und den AC Mailand
In der Champions League 1999/00 schlug Hertha den FC Chelsea 2:1 und den AC Mailand 1:0, scheiterte dann an Barcelona, Porto und Sparta Prag.
Bei der bis Ende 2019 einzigen Teilnahme in der Champions League in der Saison 1999/00 gelingen Überraschungserfolge gegen den FC Chelsea (2:1) und den AC Mailand (1:0). Die Mannschaft von Trainer Jürgen Röber schafft es bis in die zweite Gruppenphase, wo der FC Barcelona, der FC Porto und Sparta Prag sich als zu stark erweisen.